Nowoczesne metody stereokontrolowanej syntezy 1200-2SPEC102M

Wykład ma za zadanie:
przedstawić podstawowe, aktualnie obowiązujące i stosowane koncepcje syntezy asymetrycznej.
W pierwszej część wykładu przypomniane zostaną podstawowe koncepcje i definicje: chemoselektywność, regioselektywność, stereoselektywność, enancjo- i diastereoselektywność. Następnie zostaną omówione metody oznaczania składu mieszanin enancjo- i diastereoizomerów. W trakcie kolejnych wykładów omówione zostaną addycje związków metaloorganicznych do grupy karbonylowej, modele Crama i Felkina-Ankha, podkreślona zostanie stosowalność modelu Felkina-Ankha dla szeregu innych reakcji stereoselektywnych. Następnie omówione zostaną metody syntezy chiralnych molekuł zawierających nowe centra stereogeniczne: synteza „EPC”, użycie chiralnych pomocników i katalizatorów. Te trzy metody syntezy stereoselektywnej omówione będą na przykładzie [4+2] cykloaddycji (reakcji Dielsa-Aldera) bogato ilustrowane przykładami syntez totalnych produktów naturalnych.
Dalsza część wykładu poświęcona zostanie omówieniu współczesnych metod enancjoselektywnej addycji alkinów, alkenów i pierścieni arylowych do grupy karbonylowej opartej na wykorzystaniu związków cynkoorganicznych. Metodologia ta, w której unika się stosowania metali ciężkich może mieć szczególne zastosowanie w chemii medycznej.
W końcowej części wykładu omówiona zostanie enancjoselektywna reakcja Tsuji-Trosta, powszechnie znana jak asymetryczne podstawienie allilowe. Proces ten, będący "dynamiczną kinetyczną transformacją asymetryczną", jako jeden z nielicznych pozwala na przekształcenie racematu w czysty enancjomer ze 100% wydajnością chemiczną

Wykład = 30 godzin.
Samodzielne przygotowanie do każdego wykładu (1,0 godzina tygodniowo) = 15 godzin.
Przygotowanie do egzaminu = 25 godzin.
Razem = ok. 70 godzin.