Strategia syntezy organicznej 1200-2BLOK1WP2

Kurs Strategia Syntezy Organicznej jest wprowadzeniem do zagadnień syntezy organicznej. Kurs składa się z wykładu oraz proseminarium. Wykład podzielony jest na dwie główne części. Część pierwsza obejmuje sposoby planowania syntezy organicznej z wykorzystaniem analizy retrosyntetycznej. W części drugiej omówione zostaną tradycyjne jak i nowoczesne metody syntezy organicznej. Część proseminaryjna poświęcona zostanie praktycznym ćwiczeniom retroanalizy i syntezy nieskomplikowanych związków organicznych jak również przedstawiona zostanie analiza retrosyntetyczna i synteza złożonych strukturalnie związków takich jak monocylina czy gracylamina.
Kurs obejmuje następujące tematy:

•Analiza retrosyntetyczna - podstawowe zasady i pojęcia.
•Praktyczne wykorzystanie analizy retrosyntetycznej do planowania syntezy prostych związków organicznych takich jak wielopodstawione pochodne aromatyczne oraz ketony.
•Tradycyjne i nowoczesne metody syntezy wiązań C-C (kondensacje typu aldolowego, reakcja Michaela, addycja związków metaloorganicznych do gr karbonylowej, sulfony jako C-nukleofile, sprzęgania katalizowane kompleksami palladu).
•Sposoby syntezy wiązań C=C (reakcje eliminacji związków siarki i selenu, reakcja Wittiga, reakcja Julia, metateza zamknięcia pierścienia).
•Grupy ochronne i ich zastosowanie w syntezie związków zawierających różne grup funkcyjne.
•Wybrane elementy syntezy asymetrycznej (epoksydacja, syn-dihydroksylacja i aminohydroksylacja Sharpless'a, asymetryczna redukcja ketonów oksazoborolidynami, pomocniki chiralne, model Felkina-Ahna)
•Analiza retrosyntetyczna i synteza totalna dwóch produktów naturalnych monocyliny i gracylaminy.