Konstrukcje i transformacje molekuł w chemii organicznej 1200-1KTMCHOWL
Narzędzia do konstrukcji i transformacji molekuł:
Tworzenie wiązań węgiel-wodór: addycje do wiązań C=C, addycje do wiązań C=O, aspekty stereochemiczne, wodorowanie homogeniczne, enancjoselektywne hydrosililowanie.
Addycje do wiązań C=N, wodorowanie i asymetryczne przeniesienie wodoru w cząsteczkach imin, hydrosililowanie imin, 1,4-dihydropirydyny jako reduktory imin, redukcje eterów oksymów.
Tworzenie wiązań węgiel-tlen: formalna addycja atomu tlenu do cząsteczki alkenu, epoksydacje Katsuki-Sharplessa, epoksydacja Jacobsena, epoksydacja Julia-Colonny alkenów zaktywowanych, stereoselektywna dihydroksylacja.
Tworzenie wiązań węgiel-azot: stereoselektywne azyrydynowanie i tosyloazyrydynowanie alkenów.
Addycje do wiązania olefinowego: stereokontrolowana addycja reagentów typu H-Y, nukleofilowa addycja heteroatomów do olefin, α-funkcjonalizacja związków karbonylowych.
Tworzenie wiązań węgiel-węgiel: alkilowanie enolanów kontrolowane chiralną grupą wspomagającą, katalityczne alkilowanie enolanów. Stereokontrolowane reakcje aldolowe, organokataliza z użyciem pochodnych aminokwasów, moczników i tiomoczników. Addycja nukleofilowa do grup karbonylowych: nukleofili węglowych sp3, sp2 oraz sp, nukleofili allilowych; propargilowanie i alkenylowanie grup karbonylowych, addycje stabilizowanych karboanionów, stereoselektywne cyjanosililowanie.
Addycje do wiązań C=N: reakcja Mannicha i Streckera, addycje nukleofili węglowych sp3, sp2 oraz sp.
Reakcje sprzęgania katalizowane π-allilowymi kompleksami metali przejściowych.
Katalityczna aktywacja wiązań C-H.
Przegrupowania sigmatropowe: stereokontrolowane przegrupowanie Claisena, Cope’a oraz reakcje enowe. Enancjoselektywna reakcja Stettera. Reakcja Baylisa-Hillmana i procesy pokrewne.
Aromatyczne podstawienie elektrofilowe i nukleofilowe. Zastępcze podstawienie wodoru w związkach aromatycznych.
Procesy cyklizacji: Reakcje cykloaddycji; reakcja Dielsa-Aldera i hetero-Dielsa-Aldera i ich kontrola stereochemiczna. Enancjoselektywna [3+2] cykloaddycja, cyklopropanowanie Simmonsa-Smitha. Złożone procesy pseudocykloaddycji, reakcje multikomponentowe.
Procesy karbo- i heterocyklizacji: wewnątrzcząsteczkowa addycja Michaela, annulacja Robinsona, reakcja Pausona-Khanda.
Cyklizacje katalizowane komplekasami rodu. Enancjoselektywna reakcja Hecka, reakcja Nazarova, cyklizacje Picteta-Spenglera – aspekty stereochemiczne. Enancjoselektywne procesy metatezy.
Rodzaj przedmiotu
Tryb prowadzenia
Założenia (opisowo)
Koordynatorzy przedmiotu
Efekty kształcenia
Spodziewane jest pogłębienie wiadomości o nowoczesnych metodach konstrukcji i transformacji molekuł organicznych ze szczególnym uwzględnieniem aspektów stereochemicznych.
Kryteria oceniania
Egzamin pisemny na ocenę.
Praktyki zawodowe
Nie są przewidywane.
Literatura
1. John McMurry, Chemia Organiczna, PWN Warszawa 2000, tom 1 i 2
2. Jacek Skarżewski, Wprowadzenie do Syntezy Organicznej, PWN Warszawa, Łódź 1999
3. Robert T. Morrison, Robert N. Boyd, Chemia Organiczna, PWN Warszawa 1997
4. Jacek Gawroński, Krystyna Gawrońska, Stereochemia w Syntezie Organicznej, PWN
Warszawa 1988
5. Przemysław Mastalerz, Chemia Organiczna, PWN Warszawa 1984
6. Robert M. Silverstein, Francis X. Webster, David J. Kiemle, Spektroskopowe metody
identyfikacji związków organicznych, PWN Warszawa 2007
7. Richard C. Larock, Comprehensive Organic Transformations, Wiley VCH, 1999
8. Michael B. Smith, Jerry March, March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, Wiley-Interscience, 2007
Więcej informacji
Dodatkowe informacje (np. o kalendarzu rejestracji, prowadzących zajęcia, lokalizacji i terminach zajęć) mogą być dostępne w serwisie USOSweb: