Analiza związków biologicznie aktywnych A - laboratorium 1200-1CHMAZAL5
Laboratorium obejmuje podstawy analizy związków organicznych, w tym związków bioaktywnych. Wszystkie ćwiczenia studenci wykonują praktycznie i indywidualnie.
Studenci poznają i praktycznie stosują podstawowe techniki analizy, identyfikacji i określania struktury związków organicznych.
Będą to:
- klasyczne metody analizy chemicznej, w szczególności grupowe reakcje charakterystyczne
- pomiary podstawowych parametrów fizykochemicznych: temperatury wrzenia i topnienia
- techniki rozdziału i wyodrębniania związków organicznych: chromatografia kolumnowa na silikażelu, ekstrakcja z wykorzystaniem charakteru kwasowo-zasadowego związków
- metody spektroskopowe, w szczególności spektroskopia protonowego magnetycznego rezonansu jądrowego (1H NMR) i UV-Vis oraz IR
- podstawowe techniki chromatograficzne - chromatografia cienkowarstwowa (TLC), wysokosprawna chromatografia cieczowa (hplc) oraz chromatografia gazowa (gc)
Dodatkowo, studenci będą odnosić własne wyniki do dostępnych danych literaturowych (w szczególności baz danych spektralnych), przez co pogłębiać umiejętności interpretacji wyników, a także ich zapisu zgodnie z przyjętymi standardami.
Laboratorium ugruntowuje też przyswojone uprzednio standardy pracy zgodnie z BHP, a także umiejętność prowadzenia obserwacji i notatek laboratoryjnych.
Dokładne przepisy i instrukcje wykonania ćwiczeń będą z wyprzedzeniem przekazywane przez prowadzących.
Przewidywany nakład pracy studenta w semestrze - 75 godz., w tym:
- 45 godz. uczestnictwa w zajęciach
- 21 godz. przygotowanie do wejściówek
- 9 godz. przygotowanie raportów
Koordynatorzy przedmiotu
Rodzaj przedmiotu
Tryb prowadzenia
Wymagania (lista przedmiotów)
Założenia (opisowo)
Efekty kształcenia
Wiedza: absolwent zna i rozumie:
(K_W12) w zaawansowanym stopniu metody i techniki syntezy oraz identyfikacji związków organicznych (ze szczególnym uwzględnieniem związków o znaczeniu farmakologicznym oraz związków biologicznie aktywnych), przy użyciu technik chemicznych, chromatograficznych, spektroskopowych i dyfrakcyjnych.
W szczególności:
- zna i rozumie związek pomiędzy doborem odpowiedniej techniki, a strukturą i postacią związku.
(K_W14) w zaawansowanym stopniu podstawy teoretyczne różnych typów spektroskopii molekularnych. Dysponuje wiedzą z zakresu zastosowań spektroskopii molekularnej w szczególności do badania układów biologicznych.
(K_W18) w zaawansowanym stopniu aspekty budowy i działania nowoczesnej aparatury pomiarowej wspomagającej badania naukowe w chemii, biochemii i biologii molekularnej.
(K_W19) w zaawansowanym stopniu zasady bezpieczeństwa i higieny pracy w stopniu wystarczającym do pracy w laboratorium chemicznym, biochemicznym i biologii molekularnej.
W szczególności:
- zna zagrożenia pracy w laboratorium chemicznym, rozumie rolę środków ochrony osobistej i umie je dobrać.
Umiejętności: absolwent potrafi:
(K_U10) przeprowadzić identyfikację wybranych związków organicznych i bioorganicznych przy użyciu technik chemicznych, biochemicznych i biologii molekularnej, chromatograficznych i spektroskopowych.
W szczególności:
- potrafi wykonać analizę hplc i gc, także z użyciem wzorców, rozumie wyniki tych analiz w kontekście oceny czystości próbek,
- zna podstawowe metody klasycznej chemicznej identyfikacji związków organicznych na podstawie grupowych reakcji charakterystycznych.
(K_U12) wykorzystać metody spektroskopii i biospektroskopii do analizy struktury i własności molekuł w fazie gazowej i ciekłej.
W szczególności:
- potrafi zaproponować odpowiednie techniki spektralne, w szczególności 1H NMR, UV-Vis, IR do identyfikacji strukturalnej związków organicznych.
(K_U15) umiejętność planowania i wykonywania podstawowych badań, doświadczeń, obserwacji i symulacji komputerowych w dziedzinie chemii, biochemii i biologii molekularnej, oraz krytycznej oceny własnych wyników i dyskusji błędów pomiarowych.
W szczególności:
- potrafi zaproponować racjonalną metodę rozdziału mieszaniny związków, wyodrębnienia i oczyszczania jej składników i praktycznie,
wykonać prostą destylację, ekstrakcję, krystalizację, oczyszczanie z zastosowaniem chromatografii kolumnowej,
- potrafi zinterpretować wyniki opublikowanych analiz spektralnych oraz chromatograficznych oraz zapisać wyniki własnych analiz zgodnie z przyjętymi standardami,
- umie posłużyć się bazą Reaxys w celu znalezienia danych fizykochemicznych.
(K_U16) zaprojektować, zestawić i posłużyć się wybraną aparaturą pomiarową oraz przeprowadzać pomiary wybranych wielkości fizykochemicznych, wyznaczać ich wartości, oraz ocenić wiarygodność uzyskanych wyników.
W szczególności:
- potrafi wykonać chromatografię cienkowarstwową (TLC),
- zna podstawowe metody klasycznej chemicznej identyfikacji związków organicznych,
- zna podstawowe akademickie bazy danych spektralnych oraz oprogramowanie, w szczególności MestreNova dla 1H NMR.
(K_U21) umiejętność organizacji pracy własnej i zespołowej w ramach realizacji wspólnych zadań i projektów i krytycznie ocenia jej stopień zaawansowania. Samo-dzielnie podejmuje i inicjuje proste działania badawcze, współpracuje z innymi osobami w ramach prac zespołowych.
W szczególności:
- umie korzystać ze wspólnej aparatury badawczej w sposób nie utrudniający pracy innym.
Kryteria oceniania
Obecność obowiązkowa. Dopuszczalna jest usprawiedliwiona nieobecność na 2 zajęciach, które należy odrobić w innym terminie, przewidywany jest jeden termin dodatkowy.
- Wymagania dotyczące zaliczenia przedmiotu:
1) Indywidualne wykonanie i zaliczenie na ocenę wszystkich ćwiczeń. Nieodłącznym elementem ćwiczenia jest opis/raport z wykonania.
2) Zaliczenie na ocenę wszystkich kolokwiów cząstkowych. Każde kolokwium składa się z dwóch części - teoretycznej (8 punktów) i dotyczącej wykonania danego ćwiczenia (2 punkty). Wymagane jest uzyskanie co najmniej 50% z wszystkich kolokwiów cząstkowych oraz co najmniej 50% z części teoretycznej każdego kolokwium (4 pkt). Części teoretyczne każdego kolokwium można poprawiać w trakcie semestru w czasie zajęć po indywidualnym umówieniu się. Termin poprawy proponują studenci. Części kolokwium dotyczącej wykonania danego ćwiczenia poprawiać nie można.
- Na ocenę finalną składają się:
1) oceny uzyskane z kolokwiów,
2) oceny uzyskane z ćwiczeń
3) oceniana jest też ogólna jakość pracy, w szczególności zgodność z wymogami bezpieczeństwa i higieny pracy.
- Warunki zaliczenia poprawkowego:
Studenci, którzy nie wykonali w terminie wszystkich ćwiczeń praktycznych mogą w terminie poprawkowym wykonać JEDNO ćwiczenie. Brak wykonania więcej niż jednego ćwiczenia uniemożliwia zaliczenie przedmiotu w danym cyklu.
Studenci którzy, nie spełnili warunków zaliczenia ze względu na kryteria związane z kolokwiami, mogą poprawić dowolną ilość kolokwiów w maksymalnie dwóch terminach.
Terminy zaliczeń poprawkowych ustalane są indywidualnie.
Praktyki zawodowe
Nie dotyczy
Literatura
1. K. Bańkowski, A. Krawczyk, R. Siciński, J. Stępiński, A. Temeriusz – Ćwiczenia z organicznej analizy jakościowej i chemii bioorganicznej - Wyd. UW, 1990.
2. A. Vogel - Preparatyka organiczna - WNT, 1984
3. Z. Witkiewicz - Podstawy chromatografii i technik elektromigracyjnych - PWN, 2017
4. Z. Witkiewicz – Podstawy chromatografii - WNT, 2000
5. M. Szafran, Z. Dega-Szafran - Określanie struktury związków organicznych metodami spektroskopowymi - PWN, 1988
6. R. M. Silverstein, F.X. Webster, D.J. Kiemle Spektroskopowe metody identyfikacji związków organicznych - PWN 2007
7. W. Zieliński, A. Rajca (red) - Metody spektroskopowe i ich zastosowanie do identyfikacji związków organicznych - WNT, 1995
8. C.N.R. Rao, – Spektroskopia elektronowa związków organicznych - PWNT, 1982
9. J. McMurry - Chemia organiczna, części 1-5 - PWN, 2007 (lub późniejsze): rozdziały dotyczące określania struktury związków
10. J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers - Chemia organiczna - WNT, 2009 (lub późniejsze): rozdziały dotyczące określania struktury związków