Advanced Organic Chemistry 1200-2EN-AOCHLE1M
Wykład ma za zadanie:
przedstawić podstawowe, aktualnie obowiązujące i stosowane koncepcje syntezy asymetrycznej.
W pierwszej część wykładu przypomniane zostaną podstawowe koncepcje i definicje: chemoselektywność, regioselektywność, stereoselektywność, enancjo- i diastereoselektywność. Następnie zostaną omówione metody oznaczania składu mieszanin enancjo- i diastereoizomerów. W trakcie kolejnych wykładów omówione zostaną addycje związków metaloorganicznych do grupy karbonylowej, modele Crama i Felkina-Ankha, podkreślona zostanie stosowalność modelu Felkina-Ankha dla szeregu innych reakcji stereoselektywnych. Następnie omówione zostaną metody syntezy chiralnych molekuł zawierających nowe centra stereogeniczne: synteza „EPC”, użycie chiralnych pomocników i katalizatorów. Szczególny nacisk zostanie położony na wspóczesne metody syntezy enancjoselektywnej. Każda z koncepcji będzie ilustrowana przykładami ważnych reakcji organicznych:
- podstawy reakcji homo- i hetero-Dielsa-Aldera,
- metaloorganiczna addycja do grupy karbonylowej z użyciem związków Grignarda, związków lito-, glino- i cynkoorganicznych,
- asymetryczne alkilowanie allilowe katalizowane kompleksami palladu, molibdenu i irydu.
- podstawy organokatalizy
Wykład = 30 godzin.
Samodzielne przygotowanie do każdego wykładu (1,0 godzina tygodniowo) = 15 godzin.
Przygotowanie do egzaminu = 25 godzin.
Razem = ok. 70 godzin.
Rodzaj przedmiotu
Tryb prowadzenia
Założenia (opisowo)
Efekty kształcenia
Po ukończeniu wykładu student:
- umie wybrać najlepszą w danym przypadku metodę określania nadmiaru enancjomerycznego,
- potrafi stworzyć model stereochemiczny dla prostych reakcji enancjo- i diastereoselektywnych
- zna najważniejsze metody tworzenia nowych centrów stereogenicznych.
Kryteria oceniania
Egzamin końcowy – opisanie lub rozwiązanie problemów z zakresu syntezy asymetrycznej. Czas pisania 90 minut.
Praktyki zawodowe
Nie dotyczy
Literatura
Odnośniki do odpowiednich artykułów w czasopismach chemicznych będą podawane w trakcie wykładu.
Więcej informacji
Dodatkowe informacje (np. o kalendarzu rejestracji, prowadzących zajęcia, lokalizacji i terminach zajęć) mogą być dostępne w serwisie USOSweb: